Первый турнир был проведен в январе 2023 года и определил сильнейшую детскую команду 2014 года рождения среди шести спортивных школ Калужской области. Соревнования в спортивном комплексе «Анненки» стали настоящим семейным праздником и подарили любителям спорта много ярких эмоций. Позитивные отклики тренеров, юных футболистов и их родителей закрепили намерения футбольного клуба «Калуга» сделать рождественский Кубок ежегодным, поскольку он в полной мере отвечает решению задач по популяризации здорового образа жизни и поддержке юных спортивных талантов. В январе 2024 года прошел Второй рождественский Кубок футбольного клуба «Калуга». В соревнованиях участвовали восемь команд. За медали боролись более 100 спортсменов из Калуги, Обнинска, Смоленска, Орла, Тулы, Подольска, Серпухова и поселка Ильинский.
В торжественной церемонии открытия приняли участие заместитель губернатора Калужской области, министр экономического развития Калужской области Владимир Попов, министр спорта Калужской области Олег Сердюков, первый заместитель Городского Головы города Калуги Александр Серюков, председатель правления АО «Газэнергобанк» Елена Жукова и генеральный директор спортивного парка «Калужники» Константин Кожевников.
Главной особенностью турнира стал его статус. Он официально открыл череду спортивных мероприятий в новом футбольном манеже спортивного парка «Калужники». По итогам турнира первое место заняли футболисты из Орла, второе – спортсмены СШ «Калуга». Бронзовые медали выиграли игроки «Авангарда» из поселка Ильинский.
В 2024 году пройдет Третий рождественский Кубок ФК «Калуга». В нём также примут участие спортсмены 2014 года рождения. География турнира станет ещё шире.